Besuchen Sie in dieser historischen Stadt an der Küste die Pfarrkirche (15. Jahrhundert mit schönen Gemälden und Kacheln), die Kapelle Nossa Senhora dos Milagres, den Brunnen S. Roque und die Forts Nossa Senhora do Amparo und S. Joao Baptista (17. Jahrhundert). 1419 landeten Gonçalves Zarco und Tristão Vaz Teixeira, die offiziellen Entdecker Madeiras, in Machico. Der Überlieferung nach entdeckten jedoch bereits ein Jahrhundert vorher Robert Machim und seine Geliebte Ana d'Arfet den Archipel. "Machico" könnte somit von dem Namen "Machim" abgeleitet sein, was letztere Version bekräftigen würde. Die Besiedlung Madeiras begann 1420. Die Insel wurde in zwei Verwaltungsgebiete, sogenannte "capitanias", aufgeteilt mit Machico und Funchal als Regierungssitze im Süden bzw. Norden der Insel. Wegen seiner wichtigen Stellung in der Geschichte Madeiras erhielt die Ortschaft bereits 1450 den Status vila (Kleinstadt) und wurde 1996 zur Stadt erhoben. Die herrliche Bucht und das tiefe Tal machen Machico zu einem Kleinod der Natur. Der Bezirk Machico lebt von Tourismus und der Fischerei. Er umfasst die Gemeinden Caniçal, Santo António da Serra, Porto da Cruz, Água de Pena und Machico. Das bekannte Fischerdorf Caniçal hat den einzigen goldfarbenen Sandstrand Madeiras, Prainha, der bei den Badegästen sehr beliebt ist. Früher wurde hier Waljagd betrieben. Erinnerungen an diese Zeit findet man in einem sehenswerten Walmuseum. Außerdem wurde in Caniçal auf einer Fläche von 120 ha die Freihandelszone Madeiras errichtet.